PENENTUAN STRUKTUR TERPENOID

PENENTUAN STRUKTUR TERPENOID

Sebagian besar terpenoid mempunyai kerangka karbon yang dibangun oleh dua atau lebih unit C-5 yang disebut isopren. Klasifikasi terpenoid ditentukan dari unit isopren atau unit C-5 penyusun senyawa tersebut. Senyawa umum biosintesa terpenoid dengan terjadinya 3 reaksi dasar, yaitu:

1.            Pembentukan isoprene aktif berasal dari asam asetat melalui asam mevalonat.

2.            Penggabungan senyawa dan ekor dua unit isopren akan membentuk mono-, seskui-, di-, sester-, dan poli-terpenoid.

3.            Pengabungan ekor dan ekor dari unit C15 atau C20 menghasilkan terpenoid atau steroid.

4.    sebagian besar terpenoid mengandung atom karbon yang jumlahnya merupakan kelipatan lima. Penyelidikan kimia selanjutnya menunjukkan bahwa sebagian besar terpenoid mempunyai kerangka karbon yang dibangun oleh dua atau lebih unit C-5 ini dinamakan karena kerangka karbonnya sama seperti isopren.

5.    Penyelidikan yang lebih seksama lagi mengenai struktur molekul terpenoid telah mengungkapkan bagaimana unit-unit isoprene tersebut saling berkaitan secara teratur, dimana “kepala” dari unit yang satu berkaitan dengan “ekor” dari unit lain. Cara penggabungan “kepala ke ekor” dari unit-unit isoprene dapat dilihat pada gambar dibawah ini.

 

6.     

7.   

8.    Pada gambar diatas dapat dijelaskan bahwa kaidah ini merupakan cirri khas dari sebagian besar terpenoid sehingga dapat digunakan sebagai hipotesa dalam menentukan struktur terpenoid. Tetapi pada beberapa monoterpen tidak mengikuti kaidah isoprene.

BIOAKTIVITAS TERPENOID

BIOAKTIVITAS TERPENOID DARI AKAR

DAN DAUN Jatropha gaumeri

Dalam tumbuhan biasanya terdapat senyawa hidrokarbon dan hidrokarbon teroksigenasi yang merupakan senyawa terpenoid. Kata terpenoid mencakup sejumlah besar senyawa tumbuhan, dan istilah ini digunakan untuk menunjukkan bahwa secara biosintesis semua senyaa tumbuhan itu berasal dari senyawa yang sama. Jadi, semua terpenoid berasal dari molekul isoprene CH₂==C(CH₃)─CH==CH₂ dan kerangka karbonnya dibangun oleh penyambungan 2 atau lebih satuan C5 ini. Kemudian senyawa itu dipilah-pilah menjadi beberapa golongan berdasarkan jumlah satuan yang terdapat dalam senyawa tersebut, 2 (C10), 3 (C15), 4 (C20), 6 (C30) atau 8 (C40).

Terpenoid terdiri atas beberapa macam senyawa, mulai dari komponen minyak atsiri, yaitu monoterpena dan sesquiterepena yang mudah menguap (C10 dan C15), diterpena menguap, yaitu triterpenoid dan sterol (C30), serta pigmen karotenoid (C40). Masing-masing golongan terpenoid itu penting, baik dalam pertumbuhan dan metabolisme maupun pada ekologi tumbuha. Terpenoid merupakan unit isoprena (C5H8). Terpenoid merupakan senyawa yang kerangka karbonnya berasal dari enam satuan isoprena dan secara biosintesis diturunkan dari hidrokarbon C30 siklik yaitu skualena. Senyawa ini berstruktur siklik yang nisbi rumit, kebanyakan berupa alcohol, aldehid atau atom karboksilat. Mereka berupa senyawa berwarna, berbentuk kristal, seringkali bertitik leleh tinggi dan aktif optic yang umumnya sukr dicirikan karena tak ada kereaktifan kimianya.

Kegunaan terpenoid bagi tumbuhan antara lain :

v Fitoaleksin

v Insect antifectan, repellant

v Pertahanan tubuh dari herbifora

v Feromon

v Hormon tumbuhan

Bioaktivitas terpenoid pada akar dan daun Jatropha gaumeri (jarak) terkandung golongan senyawa terpenoid dan juga pada ekstrak daun ini memiliki aktivitas antibakteri dan antioksidan. Aktivitas tersebut dihasilkan dengan isolasi dan identifikasi pada akar yang menghasilkan 2-epi-jatrogossidin (1). Salah satunya suatu rhamnofolane diterpene dengan aktifitas antimicrobial, dan kedua 15-epi-4E jatrogrossidentadione (2), suatu lathyrane diterpene tanpa aktivitas biologi. Dengan cara yang sama, pemurnian dengan penelitian yang telah diuji dari ekstrak daun dapat mengdentifikasi sitosterol dan triterpen amaryn, traraxasterol. Metabolit ini ternyata bisa digunakan sebagai aktifitas antioxidant.

http://bhexty.wordpress.com/2008/12/27/bioaktivitas-terpenoid/

penentuan struktur dan hubungan dan kereaktifan terpenoid

     Keteraturan Struktur

Berdasarkan klasifikasi terpenoid, sebagian besar terpenoid mengandung atom karbon yang jumlahnya merupakan kelipatan lima. Penyelidikan kimia selanjutnya menunjukkan bahwa sebagian besar terpenoid mempunyai kerangka karbon yang dibangun oleh dua atau lebih unit C-5 ini dinamakan karena kerangka karbonnya sama seperti isopren.

Penyelidikan yang lebih seksama lagi mengenai struktur molekul terpenoid telah mengungkapkan bagaimana unit-unit isoprene tersebut saling berkaitan secara teratur, dimana “kepala” dari unit yang satu berkaitan dengan “ekor” dari unit lain. Cara penggabungan “kepala ke ekor” dari unit-unit isoprene dapat dilihat pada gambar dibawah ini.

 

Pada gambar diatas dapat dijelaskan bahwa kaidah ini merupakan cirri khas dari sebagian besar terpenoid sehingga dapat digunakan sebagai hipotesa dalam menentukan struktur terpenoid. Tetapi pada beberapa monoterpen tidak mengikuti kaidah isoprene.

Monoterpen

 

Sumber : http://dc438.4shared.com/doc/vekXSryo/preview.html