BIOSINTESIS TERPENOID
Terpenoid merupakan derivat
dehidrogenasi dan oksigenasi dari senyawa terpen. Terpen merupakan suatu
golongan hidrokarbon yang banyak dihasilkan oleh tumbuhan dan sebagian kelompok
hewan. Rumus molekul terpen adalah (C5H8)n. Terpenoid disebut juga dengan isoprenoid.
Hal ini disebabkan karena kerangka karbonnya sama seperti senyawa isopren.
Secara struktur kimia terenoid merupakan penggabungan dari unit isoprena, dapat
berupa rantai terbuka atau siklik, dapat mengandung ikatan rangkap, gugus
hidroksil, karbonil atau gugus fungsi lainnya.
Mekanisme dari tahap-tahap reaksi
biosintesa terpenoid, pada waktu ini sudah diketahui dengan baik dan tercantum
pada Gambar
Mekanisme dari tahap-tahap reaksi
biosintesis terpenoid adalah asam asetat setelah diaktifkan oleh koenzim A
melakukan kondensasi jenis Claisen menghasilkan asam asetoasetat. Senyawa yang
dihasilkan ini dengan asetil koenzim A melakukan kondensasi jenis aldol
menghasilkan rantai karbon bercabang sebagaimana ditemukan pada asam mevalinat,
reaksi-reaksi berikutnya adalah fosforialsi,eliminasi asam fosfat dan
dekarboksilasimenghasilkan isopentenil (IPP) yangselanjutnya berisomerisasi
menjadi dimetil alil piropospat (DMAPP) oleh enzimisomeriasi. IPP sebagai unti
isoprene aktif bergabung secara kepala ke ekordengan DMAPP dan penggabungan ini
merupakan langkah pertama daripolimerisasi isoprene untuk menghasilkan
terpenoid.Penggabungan ini terjadi karena serangan electron dari ikatan rangkap
IPPterhadap atom karbon dari DMAPP yang kekurangan electron diikuti
olehpenyingkiran ion pirofosfat yang menghasilkan geranil.pirofosfat (GPP)
yaitusenyawa antara bagi semua senyawa monoterpenoid.Penggabungan selanjutnya
antara satu unti IPP dan GPP dengan menaismeyang sama menghasilkan Farnesil
pirofosfat (FPP) yang merupakan senyawaantara bagi semua senyawa
seskuiterpenoid. Senyawa diterpenoid diturunkan dariGeranil-Geranil Pirofosfat
(GGPP) yang berasal dari kondensasi antara satu untiIPP dan GPP dengan
mekanisme yang sama.
Secara umum biosintesa dari terpenoid terjadi 3 reaksi dasar yaitu:
1.Pembentukan isoprene aktif berasal dari asam asetat melalui asam mevalonat.
2.Penggabungan kepala dan ekor dua unit isoprene akan membentuk mono-,seskui-, di-. sester-, dan poli-terpenoid.
Secara umum biosintesa dari terpenoid terjadi 3 reaksi dasar yaitu:
1.Pembentukan isoprene aktif berasal dari asam asetat melalui asam mevalonat.
2.Penggabungan kepala dan ekor dua unit isoprene akan membentuk mono-,seskui-, di-. sester-, dan poli-terpenoid.
3.Penggabungan ekor dan ekor dari unit
C-15 atau C-20 menghasilkan triterpenoid dan steroid.
Reaksi biosintesis diatas struktur dari geranil-geranil pirofosfat (GGPP) menjadi politerpen atau yang dikenal karet alam. pada karet alam terbentuk ikatan siklik tanpa ikatan rangkap, bagaimanakah mekanisme reaksi terbentuknya ikatan siklik pada karet alam yang berasal dari GGPP ?
BalasHapuswidyaistianichem.blogspot.com/2012/10/biosintesis-terpenoid.html
BalasHapusMenurut saya : Rantai geranil-geranil pirofosfat (GGPP) merupakan rantai karbon alifatik yang mempunyai sifat yang sama dengan ranati alkena, alkena dapat membentuk hidrokarbon alisiklik, sehingga geranil-geranil pirofosfat (GGPP) pun juga dapat membentuk siklik.
BalasHapus