Senin, 06 Januari 2014

Biosintesis steroid



Biosintesis steroid

Steroid adalah senyawa organik lemak sterol tidak terhidrolisis yang dapat dihasil reaksi penurunan dari terpena atau skualena. Steroid merupakan kelompok senyawa yang penting dengan struktur dasar sterana jenuh (bahasa Inggris: saturated tetracyclic hydrocarbon : 1,2-cyclopentanoperhydrophenanthrene) dengan 17 atom karbon dan 4 cincin. Senyawa yang termasuk turunan steroid, misalnya kolesterol, ergosterol, progesteron, dan estrogen. Pada umunya steroid berfungsi sebagai hormon. Steroid mempunyai struktur dasar yang terdiri dari 17 atom karbon yang membentuk tiga cincin sikloheksana dan satu cincin siklopentana. Perbedaan jenis steroid yang satu dengan steroid yang lain terletak pada gugus fungsional yang diikat oleh ke-empat cincin ini dan tahap oksidasi tiap-tiap cincin.
Lemak sterol adalah bentuk khusus dari steroid dengan rumus bangun diturunkan dari kolestana dilengkapi gugus hidroksil pada atom C-3, banyak ditemukan pada tanaman, hewan dan fungsi. Semua steroid dibuat di dalam sel dengan bahan baku berupa lemak sterol, baik berupa lanosterol pada hewan atau fungsi, maupun berupa sikloartenol pada tumbuhan. Kedua jenis lemak sterol di atas terbuat dari siklisasi squalena dari triterpena. Kolesterol adalah jenis lain lemak sterol yang umum dijumpai.

Struktur kolesterol
Dibawah ini merupakan reaksi pembentukan kolesterol dalam tubuh. Sebagian dari asetil KoA dapat diubah menjadi kolesterol (prosesnya dinamakan kolesterogenesis) yang selanjutnya dapat digunakan sebagai bahan untuk disintesis menjadi steroid (prosesnya dinamakan steroidogenesis) Proses biosintesis kolesterol dapat dijelaskan dalam beberapa tahap berikut.


mekanisme pembentukan kolestrol dalam tubuh






Diposting oleh di

6 komentar:

  1. anisah kimia organik8 Januari 2014 pukul 18.21

    Dari mekanisme di atas dapat kita lihat bahwa pembentukan kolesterol dalam tubuh dimulai dari asetil KoA membentuk mevalonat dan bereaksi dengan H2O dan CO2( fosforilasi ) membentuk unit isoprenoid setelah itu terbentuk skualen.
    Bagaimanakah terbentuknya skualen dengan atom C 30 dari isoprenoid ? dan pada pembentukannya terjadi reaksi apa?

    BalasHapus
  2. Unknown8 Januari 2014 pukul 18.43

    mevalonat diubah menjadi 3-fosfo 5- pirofosfomevalonat yang kemudian didekarboksilasi menjadi isopentenil pirofosfat.
    Isopentenil pirofosfat inilah salah satu unit isoprenoid yang dimaksud. Sedangkan unit isoprenoid lainnya adalah 3,3-dimetilali pirofosfat. 3,3-dimetilali pirofosfat diperoleh dari reaksi isomerase yang dikatalisis oleh enzim isomerase isopentenil pirofosfat. Dalam beberapa referensi, unit isoprenoid disebut unit 5-karbon isoprenoid.

    Sintesis skualen
    •Isopentenil pirofosfat (Isopentenyl pyrophosphate, IPP) dan 3,3-dimetilalil pirofosfat (dimethylallyl pyrophosphate, DPP) berkondensasi membentuk geranil pirofosfat (10C).
    •Dalam tahap ini terjadi penambahan satu unit isoprenoid lagi untuk menghasilkan farnesil pirofosfat.
    •Unit isoprenoid ditambahkan disini adalah satu molekul IPP. Molekul IPP tersebut akan berkondensasi dengan GPP untuk membentuk farnesil pirofosfat (15C).
    •Dua unit farnesil pirofosfat bergabung dan direduksi sehingga menghasilkan skualen (30C).

    BalasHapus
  3. Anonim8 Januari 2014 pukul 19.32

    Pada proses sintesis kolesterol ini berlangsung di sitosol dalam 4 tahap, dengan enzim HMG-KoA redukase sebagai enzim regulator.
    1. Sintesis mevalonat : dari asetil-KoA
    2 mol asetil-KoA berkondensasi → asetoasetil-KoA → kondensasi dengan asetil-KoA ke 3 → membentuk β–OH-β-metilglutaril-KoA(HMG-KoA) dengan enzim HMG-KoA sintase → reduksi menjadi mevalonat, enzim HMG-KoA reduktase (enzim regulator)
    2. Konversi mevalonat 2 isopren aktif (5 atom C)
    3. Kondensasi 6 isoprene aktif skualen (30 atom C)
    4. Perubahan skualen →lanosterol, inti steroid yang mengandung 4 cincin segi-6
    Transport kolesterol:
    Dalam bentuk lipoprotein :
    · Kilomikron (lipoprotein terbesar dan teringan) : mengangkut kolesterol yang diadsorpsi dari usus ( berasal dari makanan) ke hati
    · VLDL (pre-β ipoprotein), LDL (β ipoprotein) : mengangkut kolesterol dari hati ke jaringan
    http://intan-mustabsyiroh.blogspot.com/

    BalasHapus
  4. Unknown8 Januari 2014 pukul 19.53

    Kondensasi 6 isoprene aktif skualen (30 atom C)
    Enzim HMG KoA reduktase ini bersifat bipartit, terdapat didalam sitosol untuk melakukan reaksi katalis. Jika berada di membran, enzim ini berperan dalam mendeteksi kadar derivat-derivat mevalonat. Apabila Kadar senyawa-senyawa itu tinggi, enzim HMG KoA reduktase akan lebih cepat mengalamipemecahan. Jika kerja enzim HMG KoA reduktase ini dihambat oleh Lovastatin,maka 3-hidroksi-3-metilglutaril KoA dapat dipecah menjadi asetil KoA danasetoasetat kembali sehingga mevalonat tidak akan terbentuk dan kolesterol juga tidak akan terbentuk.
    Enzim inimerupakan enzim yang mengkatalisis konversi HMG-KoA menjadi mevalonat,suatu prekursor sterol, termasuk kolesterol. Efek tersebut dapat meningkatkankatabolisme fraksional LDL maupun ekstraksi prekursor LDL oleh hati,sehingga mengurangi simpanan LDL plasm

    BalasHapus
  5. Unknown6 Desember 2016 pukul 19.35

    Bagaimana proses sintesi lanosterol ?

    BalasHapus
  6. Unknown25 Januari 2019 pukul 06.23

    Biosintesis Solasodine adakah?😭 Udah cari dimana" tapi gak ada.

    BalasHapus

Langganan: Posting Komentar (Atom)