Penentuan struktur Flavonoid
Senyawa
flavonoid adalah suatu kelompok fenol yang terbesar yang ditemukan di alam.
Senyawa-senyawa ini merupakan zat warna merah, ungu dan biru dan sebagai zat
warna kuning yang ditemukan dalam tumbuh-tumbuhan.
Flavonoid merupakan pigmen tumbuhan dengan warna kuning, kuning jeruk, dan merah dapat ditemukan pada buah, sayuran, kacang, biji, batang, bunga, herba, rempah-rempah, serta produk pangan dan obat dari tumbuhan seperti minyak zaitun, teh, cokelat, anggur merah, dan obat herbal. Keberadaan flavonoid pada tingkat spesies, genus atau familia menunjukkan proses evolusi yang terjadi sepanjang sejarah hidupnya. Bagi tumbuhan, senyawa flavonoid berperan dalam pertahanan diri terhadap hama, penyakit, herbivori, kompetisi, interaksi dengan mikrobia, dormansi biji, pelindung terhadap radiasi sinar UV, molekul sinyal pada berbagai jalur transduksi, serta molekul sinyal pada polinasi dan fertilitas jantan.
Senyawa flavonoid untuk obat mula-mula diperkenalkan oleh seorang Amerika bernama Gyorgy (1936). Secara tidak sengaja Gyorgy memberikan ekstrak vitamin C (asam askorbat) kepada seorang dokter untuk mengobati penderita pendarahan kapiler subkutaneus dan ternyata dapat disembuhkan. Mc.Clure (1986) menemukan pula oleh bahwa senyawa flavonoid yang diekstrak dari Capsicum anunuum serta Citrus limon juga dapat menyembuhkan pendarahan kapiler subkutan
Flavonoid merupakan pigmen tumbuhan dengan warna kuning, kuning jeruk, dan merah dapat ditemukan pada buah, sayuran, kacang, biji, batang, bunga, herba, rempah-rempah, serta produk pangan dan obat dari tumbuhan seperti minyak zaitun, teh, cokelat, anggur merah, dan obat herbal. Keberadaan flavonoid pada tingkat spesies, genus atau familia menunjukkan proses evolusi yang terjadi sepanjang sejarah hidupnya. Bagi tumbuhan, senyawa flavonoid berperan dalam pertahanan diri terhadap hama, penyakit, herbivori, kompetisi, interaksi dengan mikrobia, dormansi biji, pelindung terhadap radiasi sinar UV, molekul sinyal pada berbagai jalur transduksi, serta molekul sinyal pada polinasi dan fertilitas jantan.
Senyawa flavonoid untuk obat mula-mula diperkenalkan oleh seorang Amerika bernama Gyorgy (1936). Secara tidak sengaja Gyorgy memberikan ekstrak vitamin C (asam askorbat) kepada seorang dokter untuk mengobati penderita pendarahan kapiler subkutaneus dan ternyata dapat disembuhkan. Mc.Clure (1986) menemukan pula oleh bahwa senyawa flavonoid yang diekstrak dari Capsicum anunuum serta Citrus limon juga dapat menyembuhkan pendarahan kapiler subkutan
Salah satu jenis senyawa flavonoid adalah senyawa isoflavon
Yang dalam kesehatan bermanfaat untuk Estrogen dan Osteoporosis
Pada wanita menjelang menopause, produksi estrogen menurun sehingga menimbulkan berbagai gangguan. Estrogen tidak saja berfungsi dalam sistem reproduksi, tetapi juga berfungsi untuk tulang, jantung, dan mungkin juga otak. Dalam melakukan kerjanya, estrogen membutuhkan reseptor estrogen (ERs) yang dapat “on/off” di bawah kendali gen pada kromosom yang disebut _-ER. Beberapa target organ seperti pertumbuhan dada, tulang, dan empedu responsif terhadap _-ER tersebut. Isoflavon, khususnya genistein, dapat terikat dengan _-ER. Walaupun ikatannya lemah, tetapi dengan β-ER mempunyai ikatan sama dengan estrogen. Senyawa isoflavon terbukti mempunyai efek hormonal, khususnya efek estrogenik. Efek estrogenik ini terkait dengan struktur isoflavon yang dapat ditransformasikan menjadi equol. Dimana equol mempunyai struktur fenolik yang mirip dengan hormon estrogen. Mengingat hormon estrogen berpengaruh pula terhadap metabolisme tulang, terutama proses kalsifikasi, maka adanya isoflavon yang bersifat estrogenik dapat berpengaruh terhadap berlangsungnya proses kalsifikasi. Dengan kata lain, isoflavon dapat melindungi proses osteoporosis pada tulang sehingga tulang tetap padat dan masif.
http://miftachemistry.blogspot.com/2010/11/senyawa-flavonoid.html
Yang dalam kesehatan bermanfaat untuk Estrogen dan Osteoporosis
Pada wanita menjelang menopause, produksi estrogen menurun sehingga menimbulkan berbagai gangguan. Estrogen tidak saja berfungsi dalam sistem reproduksi, tetapi juga berfungsi untuk tulang, jantung, dan mungkin juga otak. Dalam melakukan kerjanya, estrogen membutuhkan reseptor estrogen (ERs) yang dapat “on/off” di bawah kendali gen pada kromosom yang disebut _-ER. Beberapa target organ seperti pertumbuhan dada, tulang, dan empedu responsif terhadap _-ER tersebut. Isoflavon, khususnya genistein, dapat terikat dengan _-ER. Walaupun ikatannya lemah, tetapi dengan β-ER mempunyai ikatan sama dengan estrogen. Senyawa isoflavon terbukti mempunyai efek hormonal, khususnya efek estrogenik. Efek estrogenik ini terkait dengan struktur isoflavon yang dapat ditransformasikan menjadi equol. Dimana equol mempunyai struktur fenolik yang mirip dengan hormon estrogen. Mengingat hormon estrogen berpengaruh pula terhadap metabolisme tulang, terutama proses kalsifikasi, maka adanya isoflavon yang bersifat estrogenik dapat berpengaruh terhadap berlangsungnya proses kalsifikasi. Dengan kata lain, isoflavon dapat melindungi proses osteoporosis pada tulang sehingga tulang tetap padat dan masif.
http://miftachemistry.blogspot.com/2010/11/senyawa-flavonoid.html
permasalahan :
BalasHapusproses penentuan transformasi isoflavon menjadi equol yang mempunyai struktur fenolik mirip dengan hormon estrogen
yang saya tahu dari membaca artikel di http://rizkigibug.blogspot.com/2009_07_01_archive.html
BalasHapusSenyawa isoflavon dapat mengalami transformasi, terutama melalui proses hidrolisa sehingga dapat diperoleh senyawa isoflavon bebas yang disebut aglikon yang lebih tinggi aktivitasnya. Senyawa aglikon tersebut adalah genistein, glisitein, dan daidzein.
isoflavon dapat dibentuk menjadi senyawa-senyawa aktif yang diinginkan. aktivitas antioksidan ditentukan oleh bentuk struktur bebas (aglikon) dari suatu senyawa.aktvitas suatu senyawa ditentukan pula oleh gugus –OH ganda, terutama dengan gugus C=O pada posisi C-3 dengan gugu –OH pada posisi C-2 atau pada posisi C-5. Hasil tranformasi isoflavon selama fermentasi tempe, yaitu daidzein, genistein, glisitein dan Fakor-II, memenuhi kriteria sebagai senyawa aktif. Sistem gugus fungsi demikian memungkinkan terbentuknya kompleks dengan logam. Aktivitas estrogenik isoflavon terkait dengan struktur kimianya yang mirip dengan stilbestrol, yang biasa digunakan sebagai obat estrogenik. Bahkan, isoflavon mempunyai aktivitas yang lebih tinggi dari stilbestrol. menunjukkan bahwa daidzein merupakan senyawa isoflavon yang aktivitas estrogeniknya lebih tinggi dibandingkan dengan senyawa isoflavon lainnya. Aktivitas estrogenik tersebut terkait dengan struktur isoflavon yang dapat ditransformasikan menjadi equol, dimana equol mempunyai
BalasHapusIsoflavon terdiri atas struktur dasar C6-C3-C6, secara alami disintesa olehtumbuh-tumbuhan dan senyawa asam amino aromatik fenilalanin atautirosin. Biosintesa tersebut berlangsung secara bertahap dan melaluisederetan senyawa antara yaitu asam sinnamat, asam kumarat, calkon,flavon dan isoflavon. Berdasarkan biosintesa tersebut maka isoflvondigolongkan sebagai senyawa metabolit sekunder
BalasHapusPada umumnya, senyawa metabolit sekunder disintesis oleh mikrobatertentu, namun tidak menjadi substrat untuk kebutuhan fisiologis pokok mikrobatersebut, misalnya aktivitas hidup atau pertumbuhan. Meskipun tidak dibutuhkanuntuk pertumbuhan, senyawa metabolit sekunder dapat juga berfungsisebagai nutrien darurat untuk mempertahankan hidup. Senyawa metabolitsekunder biasanya terbentuk setelah fase pertumbuhan logaritmik atau fasestationer, sebagai akibat keterbatasan nutrien dalam medium pertumbuhannya.Keterbatasan nutrien dalam medium akan merangsang dihasilkannya enzim-enzim yang berperan untuk pembentukan metabolit sekunder denganmemanfaatkan metabolit primer untuk mempertahankan kelangsungan hidup(Pawiroharsono, 2007).Isoflavon termasuk dalam kelompok flavonoid (1,2-diarilpropan) danmerupakan kelompok yang terbesar dalam kelompok tersebut. Meskipunisoflavon merupakan salah satu metabolit sekunder, tetapi ternyata pada mikrobaseperti bakteri, algae, jamur dan lumut tidak mengandung isoflavon, karenamikroba tersebut tidak mempunyai kemampuan untuk mensintesanya. Namunpada mikroba-mikroba tertentu mampu melakukan transformasi senyawaisoflavon (Pawiroharsono, 2007).Senyawa isoflavon merupakan salah satu komponen yang mengalamiproses metabolisme. Isoflavon pada kedelai berbentuk senyawa konjugatdengan senyawa gula melalui ikatan -O- glikosidik. Selama proses fermentasi,ikatan -O- glikosidik terhidrolisa, sehingga dibebaskan senyawa gula danisoflavon aglikon yang bebas. Senyawa isoflavon aglikon tersebut dapat
mengalami transformasi lebih lanjut dengan membentuk senyawa-senyawayang mempunyai aktivitas biologi tinggi. Hal tersebut ditunjukkan oleh Murata(1985) yang membuktikan bahwa faktor-II (6, 7, 4 tri-hidroksi isoflavon)mempunyai aktivitas antioksidan dan antihemolisis lebih baik dari daidzein dangenistein. Faktor-II (6, 7, 4 tri-hidroksi isoflavon) merupakan senyawa yangterbentuk akibat proses fermentasi oleh aktivitas mikroorganisme.Selain itu, Jha (1985) menemukan bahwa senyawa isoflavon lebih aktif 10 kali lipat dari senyawa karboksi kroman (vitamin A). Menurut penelitianBarz, et al. (1993) biosintesa Faktor-II dihasilkan melalui demetilasi glisiteinoleh bakteri Brevibacterium epidermis dan Micrococcus luteus atau melalui reaksihidroksilasi daidzein